In 1995, sy laaste jaar by UCT, het Mark Thawte as ‘n internetberadingsonderneming gestig. Die fokuspunt van die organisasie het onmiddellik oorgeskakel na elektroniese sake- en internetbeveiliging. Thawte het die primêre organisasie geword om ‘n webwerker met ‘n volledige sekuriteit te skep wat finansieel toeganklik was buite die Verenigde State. Dit het Thawte na die heelal van die openbare sleutelstigting gebring, wat die rede is vir alle deurmekaar en bevestigde internet-uitruilings. Thawte was een van die primêre organisasies wat deur Netscape en Microsoft as ‘n vertrouenspersoon vir werfsertifikaat beskou word, en het dadelik ‘n administratiewe rol opgelos wat organisasies regoor die wêreld help om veilige uitruilings op die internet te erken. Teen 1999, toe dit deur VeriSign verkry is, was Thawte die vinnigste ontwikkelende owerheid oor die wêreld en die vernaamste verifikasie-owerheid buite die VSA.

Die aanvaarding van die onderneming is ‘n belangrike verbetering, en Mark stel die HBD-spekulasie-organisasie voor. Die naam is ‘n verwysing na die uitdrukking ‘Here Be Dragons’, wat na bewering gebruik is om ‘n vreemde gebied op vroeë gidse uit te beeld. HBD plaas hoofsaaklik hulpbronne in Afrika, maar het ‘n wêreldwye standpunt en is op soek na belowende omstandighede regoor die wêreld.

Deur die kontantvloei van gevaar na die gemeenskaplike samelewing te bring, het Mark die Shuttleworth-stigting gemaak, wat individue finansier wat moontlik emosionele opgraderings in ‘n deel van die samelewing kan behaal. Die Stigting het in die hele 9 streke van Suid-Afrika gewerk en ondersteun aktiwiteite van opvoeders, onafhanklike ondernemings en privaat mense. Die Stigting is ‘n dryfveer vir vinnige verandering in die openbare arena, met die algehele onderwerp van meer prominente deursigtigheid en toereikendheid. Dit probeer om individue te herken wat moontlik groot verandering tot groot voordeel kan aanbring, en verhoog hul eie belangstelling in hul visie.